Что такое альдегиды


альдегиды - это... Что такое альдегиды?

АЛЬДЕГИ́ДЫ -ов; мн. (ед. альдеги́д, -а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) - алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п.). Муравьиный, уксусный а.

Альдеги́дный, -ая, -ое.

органические соединения, содержащие альдегидную группу СНО. Примеры альдегидов — формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ванилин. Получают окислением первичных спиртов и другими методами. Применяют в производстве полимеров, органическом синтезе, как душистые вещества.

АЛЬДЕГИ́ДЫ [от новолат. «al(cohol) dehid(rogenatum)» — алкоголь, лишенный водорода, или дегидрированный спирт], органические вещества, имеющие в своем составе карбонильную группу (—HС=О), связанную с углеводородным радикалом (—R) (у формальдегида ( см. ФОРМАЛЬДЕГИД)— с атомом водорода). Тривиальные названия альдегиды получают от соответствующих карбоновых кислот (см. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ): муравьиный, уксусный, пропионовый, масляный, валериановый и т.д. По номенклатуре IUPAC (см. МЕЖДУНАРОДНЫЙ СОЮЗ ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ И ПРИКЛАДНОЙ ХИМИИ (ИЮПАК)) — от соответствующих предельных углеводородов (см. УГЛЕВОДОРОДЫ), с добавлением суффикса «аль».
Альдегиды — бесцветные вещества с резким или приятным запахом. Формальдегид — газ, средние члены гомологического ряда — жидкости, высшие альдегиды — твердые вещества. Температура кипения альдегидов повышается с ростом молекулярной массы (см. МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА). Из-за отсутствия межмолекулярных водородных связей (см. ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ)она ниже, чем у соответствующих спиртов (см. СПИРТЫ), и выше, чем у углеводородов с близкими молекулярными массами. Это объясняется наличием диполь—дипольных взаимодействий, обусловленных особенностями строения альдегидной группы. Только муравьиный и уксусный альдегиды (см. УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД) хорошо растворимы в воде. С увеличением углеводородного радикала растворимость альдегидов резко снижается.
Альдегиды восстанавливаются каталитически возбужденным водородом до первичных спиртов. В качестве катализатора обычно применяется никель (см. НИКЕЛЬ), палладий (см. ПАЛЛАДИЙ (в мифологии)), платина ( см. ПЛАТИНА) и комплексы переходных металлов: CH3—HC=O + H2 ® CH3—CH2—OH. Из-за полярности кратной связи —С=О вступают в реакции нуклеофильного (см. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ) присоединения с водой и спиртами, образуя неустойчивые гидраты. Из-за подвижности атома водорода в a-положении легко галогенируются в присутствии кислот (см. КИСЛОТЫ) или оснований.
При конденсации альдегиды реагируют как по карбонильной группе, так и по углеводородному радикалу. Взаимодействие между собой в присутствии оснований (альдольная конденсация) приводит к образованию альдегидоспирта — альдоля: CH3—HC=O + CH3—HC=O ® CH3—CH(OH)—CH2—HC=O, а в присутствии кислот (кротоновая конденсация) — к образованию непредельного кротонового альдегида: CH3—HC=O + CH3—HC=O ® CH3—CH=CH—HC=O. Низшие альдегиды вступают в реакции поликонденсации (см. ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ), образуя циклические тримеры и линейные полимеры (см. ПОЛИМЕРЫ).
Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и гидроксидом меди (II) являются качественными на альдегидную группу. При нагревании альдегидов с реактивом Толленса, серебро (см. СЕРЕБРО) восстанавливается, оседая на стенках реакционного сосуда: R—HC=O + Ag2O ® R—C(OH)=O + 2Ag. При действии на альдегиды реактива Фелинга, медь восстанавливается до степени окисления +1, что приводит к изменению цвета реакционной смеси с синего (Cu(OH)2) через желтый (СuOH) до оранжево-красного (Сu2O): R—HC=O + 2Cu(OH)2 ® R—C(OH)=O + Cu2O + 2H2O. Ароматические и алифатические альдегиды легко окисляются кислородом воздуха, превращаясь в карбоновые кислоты. Альдегиды вступают в реакции диспропорционирования (см. ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЕ) (реакции Канниццаро и Тищенко), продуктами которых являются спирты и карбоновые кислоты, или сложные эфиры (см. ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ).
Алифатические альдегиды получают дегидрированием спиртов, окислением алканов, гидратацией ацетилена (см. АЦЕТИЛЕН) (реакция Кучерова), оксосинтезом (см. ОКСОСИНТЕЗ). Ароматические — окислением метилбензолов, восстановлением хлорангидридов ароматических кислот, гидролизом (см. ГИДРОЛИЗ) четвертичных солей уротропина (см. УРОТРОПИН), формилированием. Некоторые альдегиды выделяют из природного сырья.
Альдегиды применяются в синтезе карбоновых кислот, аминов (см. АМИНЫ), спиртов, пестицидов ( см. ПЕСТИЦИДЫ), лекарственных и душистых веществ, красителей, а также в производстве пластмасс (см. ПЛАСТМАССЫ) и фенолоформальдегидных смол (см. ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ). 40%-ный раствор формальдегида (формалин (см. ФОРМАЛИН)) используется как консервирующее и стерилизующее средство. Альдегиды, обладающие приятным запахом, используются при составлении парфюмерных композиций.

АЛЬДЕГИД - это... Что такое АЛЬДЕГИД?

  • АЛЬДЕГИД — Алкоголь, утративший часть водорода. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865. АЛЬДЕГИД Легко окисляющаяся летучая жидкость, состоящая из алкоголя, образовавшегося… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • альдегид — сущ., кол во синонимов: 10 • акролеин (2) • ацетальдегид (2) • валерал (2) • …   Словарь синонимов

  • альдегид — дегидрированный спирт лат.: dehydrogenatum alcohol новолат. лат., хим. Источник: http://olipi.com/index1.php?id=2176&title=%C0%CB%DC%C4%C5%C3%C8%C4%DB …   Словарь сокращений и аббревиатур

  • Альдегид — обыкновенный или уксусный альдегид наиболее давно известный член группы альдегидов (см.), имеющий состав C 2h5 O. Деберейнер, подобно другим химикам, получал это вещество в смеси с другими при окислении обыкновенного алкоголя действиями смеси… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • альдегид — aldehidas statusas T sritis chemija formulė RCHO atitikmenys: angl. aldehyde rus. альдегид …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Альдегид уксусный — Обыкновенный, или уксусный, альдегид наиболее давно известный член группы альдегидов (см. это сл.), имеющий состав C2h5O. Деберейнер, подобно другим химикам, получал это вещество в смеси с другими при окислении обыкновенного алкоголя действиями… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Альдегид масляный — Масляный альдегид (бутаналь) бесцветная прозрачная жидкость с резким запахом. Температура кипения: 75,7 C, плотность: 0,817 г/куб. см. Растворим в воде, смешивается со многими органическими растворителями. Оказывает наркотическое, раздражающее и… …   Официальная терминология

  • Альдегид пропионовый — Пропионовый альдегид (пропаналь) бесцветная жидкость с характерным запахом. Температура кипения: 48,8 C, плотность: 0,8058 г/куб. см. Растворим в воде, смешивается со многими органическими растворителями. Оказывает наркотическое действие,… …   Официальная терминология

  • Альдегид — м. см. альдегиды Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 …   Современный толковый словарь русского языка Ефремовой

  • альдегид — альдегид, альдегиды, альдегида, альдегидов, альдегиду, альдегидам, альдегид, альдегиды, альдегидом, альдегидами, альдегиде, альдегидах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • Альдегиды в парфюмерии: что такое альдегидные ароматы и как они пахнут | Парфюмерное ателье Аромаобраз

    В описании духов, часто можно встретить такие словосочетания, как «альдегидный аромат» или «альдегидная нота». Далекого от парфюмерного производства человека, подобные формулировки ставят в тупик.

    – Что такое эти альдегиды, как они пахнут?

    Если же подобный термин встречается в описании знакомых парфюмов, то это вызывает глубокое недоумение.

    – Причем здесь альдегиды, если я точно знаю, что это цветочный/цитрусовый/пудровый аромат?

    Спокойствие, только спокойствие! Сейчас мы вам все объясним 🙂

    Альдегидные ароматы – что это?

    Альдегиды (в переводе с латинского «спирт, лишенный водорода») – это класс органических веществ, в составе которых присутствует альдегидная группа (-СНО).

    Получают альдегиды чаще всего путем окисления первичных спиртов специальными реагентами.
    Однако нередко они встречаются и в природе.

    Например, ванилин по своему химическому составу самый что ни на есть природный альдегид.

    Как вы уже догадались, у каждого альдегида есть свой характерный запах. Многие из них имитируют ароматы природных эфиров. Но, в отличие от натуральных эссенций, производство альдегидов не требует стольких временных и денежных затрат, поэтому обходится значительно дешевле.

    Таким образом, альдегидные ароматы – это духи, в которых часть натуральных компонентов заменены на альдегиды.

    Какие альдегиды используют в парфюмерии

    В парфюмерии применяют только альдегиды с высокой валентностью (от 7 и выше), поскольку запах низковалентных альдегидов не самый приятный. Но и высоковалентные соединения для получения приятного аромата необходимо очень сильно разбавлять (до концентрации меньше 1%).

    В неразбавленном же виде альдегиды имеют выраженный восковый запах.

    Как пахнут наиболее распространенные альдегиды:

    C-7 – «зеленый», травянистый аромат
    C-8 – апельсиновый запах
    C-9 – аромат розы
    C-10 – напоминает по запаху цедру апельсина
    C-11 – «природный» альдегид, добываемый из масла листьев кориандра
    C-12 – аромат лаванды или фиалки
    C-13 – восковой запах с нотками грейпфрута
    C-14 – вещество с характерным ароматом персика

    Кроме приятного аромата альдегиды придают парфюмерии большую стойкость, насыщенность, усиливают звучание других нот и собирают их в единую неделимую композицию.

    Примеры популярных альдегидных духов

    Chanel №5 – пожалуй, наиболее известный альдегидный парфюм. Чарующий цветочный аромат, который уже почти 100 лет кружит головы женщинам всего мира. В его составе присутствуют альдегиды С10, С11 и С12.

    Allure Homme Sport – еще один пример альдегидного аромата от Chanel, на этот раз мужской. Пахнет морем и свежестью.

    Climat Lancome – аромат этих духов настолько цельный и плотный, что разобрать его на составляющее практически невозможно. Немалая заслуга в этом, конечно же, альдегидов.

    Откровенно говоря, мало какой парфюм серийного производства сейчас обходится без альдегидов в своем составе.

    И дело тут не только и не столько в удешевлении продукции, сколько в невозможности произвести достаточное количество натуральных компонентов.

    Особенно когда речь идет об эссенциях редких цветов или о природных ароматических веществах, запрещенных к использованию. Альдегиды в этом смысле фактически спасают парфюмерную промышленность.

    Если же вы желаете приобрести исключительно натуральный парфюм, без синтетических добавок, и при этом идеально подходящий под ваш образ, тогда вам сюда.


    Популярные статьи


    Альдегиды и кетоны. Химия, 10 класс: уроки, тесты, задания.

    1. Общие формулы

    Сложность: лёгкое

    1
    2. Формулы вещества

    Сложность: лёгкое

    1
    3. Выбор формулы

    Сложность: лёгкое

    1
    4. Виды изомерии

    Сложность: лёгкое

    1
    5. Карбонильная группа

    Сложность: среднее

    2
    6. Название альдегида

    Сложность: среднее

    2
    7. Соответствие (формула — название)

    Сложность: сложное

    3
    8. Соответствие (изомеры)

    Сложность: сложное

    3
    9. Пара изомеров

    Сложность: сложное

    3
    10. Нахождение молекулярной формулы альдегида

    Сложность: среднее

    3

    Что такое альдегиды в парфюмерии?

    На протяжении тысячелетий в парфюмерном деле использовались лишь те компоненты, которыми с человеком щедро делилась природа. Но в XIX веке химиками были открыты альдегиды, и благодаря этому уже в XX веке произошла настоящая революция в мире ароматов. Активное использование нового химического компонента при выпуске духов стало серьёзным модным прорывом.

    Особенности

    Если перевести с латинского слово «альдегиды», то мы узнаем, что это спирт, лишённый водорода. Таким образом, получается, что альдегид можно создать в условиях лаборатории. А что ещё можно добавить в описание альдегидов? Это довольно большая группа веществ, которые необходимы для создания лекарств, смол, применяются в сельском хозяйстве, при выпуске уксусной кислоты; в качестве консервантов и средств дезинфекции, например, пропан (с ароматом фруктов), бензальдегид (с ароматом миндаля), циннамальдегид (с ароматом корицы).

    Вместе с тем, не все альдегиды бывают созданы в лабораториях. Иногда данные вещества появляются в растениях вполне натуральным образом, и тогда они отличаются устойчивым запахом – как ванилин, к примеру. Новый химический элемент позволил производить тысячи новых ароматов. До изобретения альдегидов парфюмеры не имели нужного количества различных компонентов для работы. Эфирные масла, если их скомбинировать в существенном количестве, смешиваются своими запахами, что недопустимо. Альдегиды же позволяют совместить много компонентов, которые не перебивают запах друг друга.

    Кроме того, в отличие от натуральных эфиров, созданные искусственным путём элементы не столь затратны по времени создания и потраченным средствам. Альдегиды в парфюмерном деле отлично могут имитировать природные запахи, но при этом обойдутся существенно дешевле.

    Эти химические компоненты при тесном контакте с кожным покровом умеют подстраиваться под его характерные нюансы. Аромат уплотняется, чувствуется ярче, усиливает главенствующие нотки аромата. Сегодня парфюмерная промышленность прочти полностью перешла на применение альдегидов, которые позволяют удешевить стоимость духов и помогают выпустить в свет множество новых ароматов. С их помощью можно полноценно заменить природные эссенции очень редких цветов и растений, запрещённых к применению в парфюмерии.

    Виды

    У компонентов с невысокой валентностью не слишком приятный запах, именно по этой причине при выпуске духов выбираются лишь альдегиды с высокой степенью валентности. Но при этом их концентрация ни в коем случае не должна быть выше 1%, чтобы в итоге получился максимально приятный аромат. В необработанном виде вещество отличается резким восковым запахом.

    Самые востребованные виды альдегидов:

    Список альдегидных духов

    Во многих парфюмерных магазинах можно приобрести лучшие альдегидные версии ароматов. А какие парфюмерные релизы с альдегидами считаются самыми лучшими для женщин?

    Название этого аромата уже давно считается классическим.

    Имеющийся букет будет раскрываться неторопливо, постепенно, но на разных людях он ощущается по-разному.

    это 📕 что такое АЛЬДЕГИДЫ

            связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,

            

             Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2CO. Названия «А.» обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислоте — уксусный альдегид, или ацетальдегид CH3CHO.

             Из сопоставления формул спиртов RCH2OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности А. занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются А.:

             RCH2OH + O → RCHO + H2O;

             RCOCI + H2 → RCHO + HCI.

             Промежуточному положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канниццаро реакция):

             2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH.

             А. могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:

             RCOOCaOOCH → CaCO3 + RCHO.

             Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический А.

            

             Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А.— Акролеина из пропилена:

            

             Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция):

             HC ≡ CH + H2O → CH3CHO.

             А. склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид — в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А. образуются альдоли:

             2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO

            (см. Альдольная конденсация), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:

             CH3CH(OH)CH2CHO → CH3CH = CHCHO + H2O

            (см. Кротоновая конденсация).

             А. легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов А. дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N—NH3.

             А. широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол (См. Феноло-альдегидные смолы), как душистые вещества (Ванилин, Цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH3CHO — для синтеза уксусной кислоты CH3COOH и этилацетата CH3COOC2H5 (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция).

             Я. Ф. Комиссаров.


    общая формула, глицериновый, масляный, салициловый и бензойный

    Что такое альдегиды 

    Альдегиды являются летучими жидкостями с составом органического происхождения. Продукт получают в результате неполного окисления спиртов.

    Можно отметить связь между карбонильной группы, которой характеризуются молекулы альдегидов, с одним атомом водорода и одной группой R. Вещества редко можно встретить в природе, как отдельный вид. Альдегиды обладают большим значением для физиологических процессов растительных и животных организмов.

    Общая формула альдегидов имеет следующий вид: СнН2nO.
     

    Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

    Альдегиды относятся к отдельному классу неких органических соединений, которые в любом случае обладают группой СНО, то есть альдегидной группой.

    В рассматриваемых веществах типа R-CHO карбонильная группа прямо связана с атомом водорода (одним) и группой R (тоже одной). Примеры альдегидов представлены в таблице.

    В случае многих альдегидов характерно присутствие специфического запаха. Высшие альдегиды, в том числе непредельные, нашли широкое применение в пищевой и парфюмерной отрасли промышленности. Наименования веществ формулируют, добавляя суффикс «аль» к названию алкана, согласно числу атомов углерода, например:

    Встречаются молекулярные формулы альдегидов с группой ОН, записанной наоборот, то есть НО. Такая методика позволяет достаточно просто отличать вещества от спиртов. К примеру:

    В случае многих альдегидов применяют правильные формулировки. Самыми распространенными являются:

    Классификация альдегидов

    Простейшим альдегидом является формальдегид. Вещество обладает молекулой, которая связана с двумя атомами водорода. Все другие примеры альдегидов отличаются тем, что их молекулы обладают связью только с одним атомом водорода. Углерод, который связан с карбонильной группой, может являться частью алкильных или неалькильных групп. Данные группы, в свою очередь, могут относиться к ациклическим, ароматическим или гетероциклическим кольцам.

    Соединения органического состава с двумя альдегидными группами носят название диальдегидов.

    По строению углеводородного радикала

    Исходя из данного критерия, выделяют следующие виды веществ:

    В зависимости от числа карбонильных групп

    Классификация альдегидов, согласно числу карбонильных групп, представлена на схеме.

    Физические и химические свойства, как действуют на живые организмы

    Практически для всех альдегидов характерна способность вступать в разные химические реакции, в том числе полимеризацию. При контакте с другими типами молекул вещества преобразуются в так называемые конденсационные полимеры. Полученные материалы нашли широкое применение в производстве пластмассы, их активно используют, как растворители и компоненты парфюмерной продукции. Некоторые виды альдегидов являются участниками физиологических процессов. К примеру, вещества входят в состав:

    Ключевое отличие альдегидов от углеродов заключается в присутствии у них карбонильной группы. Она отличается полярностью, то есть электроны, которые образуют связь С=0 притягиваются сильнее к кислороду, чем к углероду. В связи с этим, первый из электронов заряжается отрицательно, а второй — положительно.

    Примечание

    Можно отметить наличие у альдегидов более высокого дипольного момента. Это отличает вещества от других углеводородных соединений.

    Альдегиды представляют собой реакционноспособные соединения, которые могут вступать в различные реакции. Наиболее распространены следующие реакции:

    Реакция присоединения альдегидов отличается по механизмам. В результате гидрирования образуются первичные спирты:

    При присоединении спиртов получают полуацетали и ацетали:

    В том случае, когда наблюдается избыток спирта, при наличии HCl полуацетали трансформируются в ацетали:

    Можно рассмотреть два варианта реакции окисления. В первом случае процесс носит название «серебряного зеркала» и протекает следующим образом:

      

    В упрощенном виде схему можно записать так:

    Данная реакция представляет собой качественную реакцию на альдегидную группу. В процессе эксперимента можно наблюдать, как стенки реакционного сосуда будут покрываться зеркальным налетом металлического серебра.

    Другая реакция окисления протекает при контакте с гидроксидом меди (II). Схема процесса:

    Рассматриваемая реакция также относится к категории качественных реакций на альдегидную группу. В итоге образуется красный осадок Cu2O.

    Окисление формальдегида с помощью различных О-содержащих окислителей в первую очередь приводит к образованию муравьиной кислоты, а затем — Н2СO3(СO2 + Н2O):

    Альдегиды вступают в реакции ди-, три- и полимеризации. Альдольная конденсация протекает, таким образом:

    Схема тримеризации ацетальдегида:

    Полимеризация формальдегида обладает определенными особенностями. В процессе длительного хранения формалина в виде 40% водного раствора формальдегида можно наблюдать полимеризацию, в результате чего образуется белый осадок параформа:

    Реакция поликонденсации формальдегида с фенолом протекает, таким образом:

    Формальдегид превращается в углеводы в результате следующей реакции:

    Каким образом формальдегид взаимодействует с аммиаком, можно наблюдать на схеме в электронном виде:

    Температура кипения альдегидов и их плавления гораздо выше у карбонилсодержащих соединений, нежели у просто состоящих из углерода и водорода. Например, при одинаковой молекулярной массе бутан и ацетон достигают состояния кипения неодинаково. Температура для бутана в данном случае составляет 0 градусов, а ацетон кипит при 56 градусах.

    Альдегиды растворяются в воде, что отличает их от углеводородов. Данное свойство характерно только для тех веществ, которые обладают менее пятью атомами углерода в молекуле. В том случае, когда углеводородная часть их молекул превышает этот показатель, материал не растворяется водой.

    Физические свойства альдегидов:

    Где и как используются альдегиды

    Благодаря тому, что альдегиды являются одним из ключевых строительных компонентов органической химии, вещества нашли широкое применение в разных сферах хозяйственной деятельности человека. Получают и производят материалы с помощью разных методик:

    1. Окисление представляет собой основной способ получения альдегидов. Как правило, спирты, в том числе бензольный, бутиловый, гликолевый, изомасляный, метиловый, салициловый,
      окисляют, что приводит к образованию альдегидов. В процессе первичный спирт пропускают через нагретый катализатор в виде гидроксида меди, либо через аммиачный раствор оксида серебра. Данный способ не применим в условиях небольших лабораторий.
    2. Гидроформилирование является еще одним методом, позволяющим получить альдегиды. При этом алкены обрабатывают монооксидом углерода, водородом и катализатором, в основе которого переходный металл.
    3. Один из альдегидов в виде ацетальдегида могут получать с помощью реакции взаимодействия ацетилена с водой.
    Примечание

    Распространено коммерческое получение альдегидов, как и ацетатов. В данном случае целесообразно воспользоваться методом гидроформилирования.

    Алкены получают в результате следующей реакции:

    Каталитическое окисление первичных спиртов протекает по следующей схеме:

    Первичные спирты окисляют разными окислителями:

    Реакция каталитического дегидрирования первичных спиртов:

    Схема протекания щелочного гидролиза дигалогеналканов, которые содержат атомы галогена у первичного атома углерода:

    В процессе гидролиза дигалогеналканов, обладающих атомами галогена у вторичного атома углерода, формируются кетоны:

    К особым методам получения формальдегида и ацетальдегида относят реакции из списка:

    Альдегиды нашли широкое применение в разных отраслях промышленности. Соединения этих веществ используют в химии для синтезирования других материалов. К примеру, с помощью формальдегида получают формалин, который незаменим в дублении, консервации и бальзамировании, а также применяется, как фунгицидное и бактериальное средство для обработки растений.

    Для альдегидов с высокой молекулярной массой таких, как бензальдегид и фенилацетальдегид, характерен приятных запах, что позволяет использовать их в качестве компонентов парфюмерной продукции.

    Что такое альдегиды и что такое альдегидные духи?

    Альдегиды (alcohol dehydrogenatus) — синтетические соединения, которые начали использовать в парфюмерно-косметической промышленности в начале 20 века, хотя сам термин был введен Юстусом фон Либихом еще в 1835 году. Это органические молекулы, состоящие из карбонильной группы, то есть водорода, углерода и кислорода. Самый известный альдегидный аромат — Chanel No. 5, и семейство ароматов этого типа приобрело наибольшую популярность в 1950-х годах.и 60-х годов ХХ века.

    Как получают альдегиды?

    Альдегиды получают в результате, среди прочего, дегидрирование первичных спиртов, гидратация ацетилена (так называемый процесс Кучерова), окисление терминальных алкинов, восстановление сложных эфиров карбоновых кислот и нитрилов или восстановление хлорангидридов карбоновых кислот. Обычно они плохо растворяются в воде. Исключениями являются формальдегид, который представляет собой газ, и ацетальдегид, очень летучая жидкость. В парфюмерной промышленности используются альдегиды с более длинными молекулярными цепями, которые, обладая большей молекулярной массой, сильнее стимулируют обоняние.Альдегиды также обладают способностью сочетать другие парфюмерные ингредиенты, благодаря чему весь аромат приобретает гладкую консистенцию.

    Альдегиды делятся на полученные из натуральных эфирных масел и синтетического происхождения. Натуральные альдегиды, конечно, намного дороже, что также влияет на цену духов, в которых они используются.

    Альдегиды в парфюмерии - типы

    Наиболее часто используемые альдегиды в парфюмерии:

    Для обозначения альдегидов также используются буквенные и цифровые сокращения, например:

    Что такое альдегидные отдушки?

    Альдегиды

    не произвели революционного изменения в мире ароматов, но они приобрели большую популярность благодаря возможности таким образом сохранять парфюмерные композиции и усиливать ароматы.Они также имеют большое влияние на то, как аромат раскрывается на коже.

    Культовый номер Chanel No. 5 создан Эрнестом Бо, который познакомил знаменитого модельера с ароматами только с цифрами. Коко Шанель без долгих раздумий выбрала образец, отмеченный номером 5, что и дало название парфюму. В общей сложности композиция от Ernest Beaux содержала целых 80 ингредиентов, которым благодаря альдегидам придали исключительно гладкое и вдохновляющее послевкусие.Согласно легенде, парфюмер случайно добавил их в образец слишком много, чем и привлек внимание Коко Шанель. Самой ценной нотой стало сочетание в Chanel No. 5 три аромата: апельсин, фиалка и кориандр, и по историческим причинам, когда речь идет об «альдегидной группе» в парфюмерии, обычно имеется в виду сочетание этих трех ароматов. Они соблазнили, в том числе, и Мэрилин Монро, которая утверждала, что окропляет свой сон лишь несколькими каплями состава Chanel.

    Какие еще альдегидные композиции завоевали популярность?

    Другие известные альдегидные духи, на которые стоит обратить внимание, включают:

    1. Хьюго Босс - Ночь для женщины

    Цветочный парфюм для женщин, доступный в продаже с 2012 года. Он открывается ароматными нотами альдегидов и персика, раскрывается в сердце аккордами белых цветов, жасмина и фиалки и завершается базовыми нотами сандала и мха.

    2. Шанель Очарование Спорт

    Мужской древесно-пряный парфюм 2004 года от Жака Польжа.В их открытии использовались альдегиды, а также апельсин, морские ноты и красный мандарин; средние ноты: Перец, Нероли и Белый кедр, а базовые ноты: Бобы тонка, Ваниль, Белый мускус, Амбра, Ветивер и Смола элеми.

    3. Chloe L'Eau de Chloe EDT

    Аромат Chloe 2012 года с шипрово-цветочным характером от Мишеля Альмерака. Здесь тоже альдегиды можно найти в открытии вместе с цитроном, грейпфрутом, бергамотом и персиком; цветочное сердце состоит из розы, розовой воды, фиалки, пиона, ландыша, фрезии, магнолии и жасмина, а базовые ноты - пачули, кедр, дубовый мох, белый мускус, амбра и лабданум.

    Хотя альдегидные духи пользовались наибольшей популярностью в середине 20 века, эти соединения используются и сегодня, особенно в цветочно-цитрусовых композициях, и находят своих почитателей. Это определенно ароматы для ценителей, которые оценят их выдающуюся стойкость и интригующе гладкую отделку.

    .

    Альдегиды и кетоны: свойства и номенклатура

    1. Альдегиды и кетоны: мнемоника

    Альдегиды и кетоны — это факультет, которому больше всего пренебрегали на экзамене на аттестат зрелости среди всех органических факультетов средней школы. В любом случае, достаточно сказать, что я разработал их для вас за один день. Как вы уже знаете, основной учебный план обратно пропорционален реальной химии, так сказать, а это значит, что альдегидов и кетонов являются очень важной группой из соединений, которые встречаются практически в каждом органическом синтезе.Скажу больше, альдегиды и кетоны - самые распространенные виды органических соединений как в природе, так и в промышленности, поэтому знания о них на уровне школьного диплома требуются меньше всего. Аттестат о среднем образовании идиотский, я хочу это сказать.

    Но успокойтесь, мы покрываем только самое необходимое. Что такое альдегиды и кетоны? Можно сказать, что это такие окисленные первичные спирты (альдегиды) и вторичные (кетоны). Это всегда неправильно, поэтому я сразу в спешке с мнемоникой.

    Альдегиды и кетоны.Alde h У евреев в названии есть буква " h ", которую мы можем связать с атомом водорода, ибо только этим они отличаются от кетонов!

    И еще такие приятные мнемоники можно найти здесь: Матура Карты .

    Так что да, и альдегиды, и кетоны имеют карбонильную группу (C = O), которая является наиболее важной функциональной группой во всей органической химии, серьезно [1] . Альдегиды имеют атом водорода, присоединенный к этому углероду, в то время как кетон не имеет атома водорода, и в этом их различие.

    Поскольку мы уже сказали, что такими окисленными спиртами являются альдегиды и кетоны, то мы сразу знаем, каковы будут способы их получения! Получение альдегидов и кетонов уже произошло, но этих названий мы раньше не знали. В то же время можно предположить, что альдегиды и кетоны будут подвергаться обратной реакции, т.е. восстанавливаться до спиртов (например, с использованием водорода).

    Получение альдегидов и кетонов уже произошло, но названий этих мы раньше не знали

    Запишем две примерные полностью уравновешенные реакции получения альдегида и кетона.

    CH 3 CH 2 OH + CuO ⟶ CH 3 CHO + Cu + H 2 O

    3CH 3 CH (OH) CH 3 + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 + 4H 2 ⟶ 3CH 4 ⟶ 3CH 3 Coch 3 + CR 2 ( SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + 7H 2 O

    3CH 3 CH (OH) CH 3 + CR 2 O 7 2 ー + 8H + ⟶ 3CH 3 Coch 3 + 2Cr 3+ + + 7H 2 О

    Вторая реакция (с хромом) определенно "сложнее", поэтому я написала ее в молекулярной, ионной сокращенной форме, а теперь полуреакции запишу.

    окисление: CH 3 CH (OH) CH 3 ⟶ CH 3 COCH 3 + 2H + + 2e

    6

    СНИЖЕНИЕ: CR 2 O 7 7 2 ー + 14H + + 6E ⟶ 2cr 3+ + 7H 2 o

    2. Альдегиды и кетоны: номенклатура

    Помните, что, называя органические соединения, вы почти всегда уже имеете подсказку непосредственно в названии функциональной группы! Так al dehides будет иметь окончание - al , а кет на y будет иметь окончание - на .

    90 150 1
    aldehyde Этан 52 Пропан AL Butane AL
    Полуструктурированный узор 5 CH CHO CH 3 CH 2 CH 2 CHO 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO 5
    KETONE Пропан Butane на

    на

    Полуструктурный узор CH 3 COCH 3 5 CH CH 2 Coch 3

    3

    Довольно логичное имя: если вы просто посмотрите название функциональной группы

    Обратите внимание, что нет молекулы метанона или этанона, потому что кетоны начинаются с трех и объемы углерода (мы должны иметь карбонильную группу и два органических заместителя R, что дает как минимум 1 + 2 атома углерода).

    В случае пентаноновых кетонов возникает небольшая сложность, поскольку карбонильная группа (С=О) может располагаться в другом месте цепи. Это точно так же, как и с алкенами, где связь C = C также может находиться в другом месте углеродной цепи. Затем мы обозначили его числом, например, пентан - 2 - эн, и здесь будет то же самое, например, пентан - 2 - эн.

    Название кетонов - это прежде всего число, указывающее, где расположена карбонильная группа.

    В приведенной выше таблице появляются пропанон и бутанон, и здесь нет необходимости вводить цифры (но, конечно, не будет ошибкой написать, например, бутан - 2 - on), потому что есть только одна возможность найти карбонильную группу ( аналогично пропилену, где есть только один способ найти двойную связь).

    ➦ При наличии заместителей (галогены, метил, этил и др.) приоритет в нумерации имеет альдегид/кетон, и только потом заместители.Конечно, как всегда, мы стараемся, чтобы цифры были как можно меньше.

    Номенклатура альдегидов и кетонов мало чем отличается от уже изученной нами номенклатуры. Правила игры остаются прежними.

    И, наконец, факторы влияния среди альдегидов и кетонов, которые вы должны знать по именам. Потому что они такие важные и такие знаменитые!

    Названия собственные важнейших альдегидов и кетонов

    3. Альдегиды и кетоны: свойства

    Во-первых, в альдегидах и кетонах есть карбонильная группа, которая придает им ключевые свойства.Связь С=О поляризована, а это значит, что мы можем создавать водородные связи с молекулами воды (но не друг с другом), что приведет к более высокой температуре кипения альдегидов и кетонов.

    Поскольку альдегиды и кетоны не образуют водородных связей друг с другом (водород не связан с кислородом, только углерод), их температуры кипения будут ниже, чем у спиртов, которые водородно связаны друг с другом и с водой.

    Выше приведено сравнение образования водородных связей в спиртах и ​​кетонах/альдегидах.В альдегидах не ведитесь на связь CーH, углерод слишком мало электроотрицателен для таких игр . Водород должен быть соединен с сильно электроотрицательным элементом, например, N, O, F.

    . В таблице я указал температуры кипения некоторых спиртов, а также альдегидов и кетонов. Помните, что когда мы сравниваем точки кипения, мы пытаемся сравнивать соединения с одинаковой молекулярной массой, потому что это также фактор, влияющий на температуру. Два углеводорода (метан и пропан) даны в качестве сравнительных баллов:

    90 150
    Соединение Methane Methanol Methanal Пропан Пропан пропан 52 Пропанал Propanone CH
    CH
    2 Формула 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 3

    CH 3 CH 3 CH 2 OH 5 2 CH 3 CH 2 CHO

    2 CH 3 Coch 3 90 155 90 172 90 151 90 152 Температура 90 338 кипения (℃) 90 155 90 152 - 162 90 155 90 152 65 90 155 90 152 -19 90 155 90 152 -42 90 155 90 152 97 90 155 90 152 49 90 155 90 152 56 90 155 90 172 90 239 температура кипения отдельных углеводородов, альдегидов/кетонов

    Альдегиды и кетоны чаще всего подвергаются реакциям нуклеофильного присоединения.Это новый для нас тип реакции. Поскольку это будет присоединение, значит, двойная связь С=О разорвется, и некоторые атомы присоединятся к углероду и кислороду. Атом углерода в кетонах и альдегидах действует как электрофильный центр, поэтому к нему будет присоединен какой-то нуклеофил, поэтому весь процесс будет называться нуклеофильным присоединением . Сравним с алкенами.

    Электрофильное и нуклеофильное присоединение: сравнение

    Формальдегид и ацетон заслуживают отдельного обсуждения.

    90 149 90 150 90 151 90 152 Формальдегид (метанал) 90 155 90 152 Acetone (пропанон) 90 155 90 172 90 151 90 152 HCHO = CH 2 O 90 155 900 152 CH 3 Coch 3

    биологическая фиксация
    Его запах разорвет вашу задницу
    во время изучения медицины
    (1 курс анатомии = формальдегид).
    Для использования в качестве жидкости для снятия лака
    .

    [1] Любая молекула, имеющая в своей структуре фрагмент С=О, имеет только карбонильную группу . Так что это тоже будут карбоновые кислоты (СООН), сложные эфиры (СОО), амиды (КОН) и многое-многое другое.

    .

    Альдегиды и кетоны - характеристики

    Альдегиды и кетоны являются органическими химическими соединениями, относящимися к карбонильным соединениям , т.е. имеющим в своей структуре карбонильную группу (-C = O). Кроме них, к карбонилам относятся также карбонильные кислоты и их производные (сложные эфиры, хлориды, амиды, ангидриды).

    Карбонил

    Углерод карбонильной группы имеет гибридизацию sp 2 , поэтому группа имеет плоскую структуру .

    Различие между кетоновой группой и альдегидной группой заключается в прямой связи карбонильного углерода альдегида с одним атомом водорода и одним атомом углерода вместо двух атомов углерода: из-за высокой плотности на карбонильном атоме кислорода они обладают слабыми основными свойствами, однако относительно легко отщепить атом водорода в α-положении от карбонильной группы, что придает альдегидам и кетонам кислотные свойства. Присутствие кислорода в карбонильной группе также обуславливает ее полярность , что делает карбонильный атом углерода восприимчивым к нуклеофильной атаке — типичными реакциями для этих соединений являются нуклеофильное присоединение . К карбонильной группе могут присоединяться спирт, цианистый водород, бисульфат натрия, гидразин и др.

    RCHO + HSO −3 → RCH(OH)SO −3 - присоединение бисульфата (III)

    Альдегиды и кетоны также окислительно-восстановительные реакции , хотя кетоны менее реакционноспособны.Альдегиды можно восстановить до первичных спиртов, а кетонов до вторичных спиртов (альдегиды и кетоны получают, в том числе, окислением спиртов): 5 OH - Сокращение ацетальдегидных

    альдегиды окисления до карбоновых кислот в относительно мягких условиях:

    2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH

    Они также дают положительные результаты И TOLLENS TESTS TROMMER :

    2 [AG (NH 3 ) 2 ] + + HCHO + 3OH - → 2ag ↓ + HCOO - + 2H 2 O + 4NH 3 - ToLlens Test

    CH 3 CH 2 CHO + 2CU (OH) 2 → CH 3 CH 2 COOH + CU 2 O ↓ + 2H 2 O - Trommer Test

    , альдегид поддаться так называемому Реакция Канниццаро ​​, которая является примером диспропорционирования (альдегид окисляется и восстанавливается одновременно):

    Кетоны намного труднее окисляются. Для проведения такой реакции необходимы чрезвычайно сильные окислители (например, KMnO 4 ) и высокая температура. В результате образуется смесь карбоновых кислот. α-гидроксикетоны окисляются под действием йодной кислоты (или ее солей):

    автор PabloT99 - Собственная работа, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=56188502

    Альдегиды и кетоны также реагируют с аммиаком и аминами с образованием иминов .

    Для альдегидов характерна также реакция альдольной конденсации , т.е. соединения двух карбонильных соединений, продуктом которых является альдол :


    Поражаются метилалкил- и метиларилкетоны.

    RCOCH 3 + 3NaOX → RCOONa + CHX 3 + 2NaOH

    Альдегиды являются токсичными соединениями со свойствами бактерио - и фунгицидными . Имеют характерный запах (приятный, как ванилин, и неприятный, как формальдегид). Альдегиды с короткой углеродной цепью гидрофильны. Алкилкетоны представляют собой жидкости, хорошо растворяющиеся в воде и органических растворителях.Они используются, в том числе как растворители .

    Карбонильная группа в ароматическом кольце вызывает его инактивацию и направляет дополнительные заместители в положение мета .

    .90 000 секретов ароматов. Что отличает альдегидные духи?

    Когда вы чувствуете запах Chanel No 5, вы чувствуете что-то волшебное. Используя термин, взятый из живописи, вы назовете их импрессионистическими. Секрет аромата Chanel заключается в сложных для понимания и определения ингредиентах, называемых альдегидами. Что такое альдегидные духи и какие ароматы содержат эти интригующие ингредиенты?

    Альдегиды являются органическими компонентами многих натуральных ароматизаторов.Они присутствуют, например, в лепестках роз или в аромате корицы. Многие альдегиды также можно синтезировать искусственно. Сегодня сложно найти духи без химических ингредиентов, но именно энергия алифатических альдегидов делает запах Lanvin D'Arpege, Balmain Extatic Gold Musk или Chanel Allure Homme Sport другим. Но что значит, что они пахнут по-разному?

    Что такое альдегиды?

    Не будем углубляться в тайны химических знаний — проще говоря, альдегиды — это цепочки химических молекул, содержащие карбонильную группу (углерод + водород + кислород).Чем длиннее цепочка, тем больше вероятность того, что эти соединения используются в парфюмерной промышленности, поскольку молекулы с большей молекулярной массой сильно стимулируют обоняние. Они также идеально сочетаются с другими ингредиентами парфюмерной воды, придавая им гладкость. В зависимости от состава альдегидных молекул и других компонентов композиции альдегидные духи могут пахнуть по-разному - цветами, фруктами, цитрусовыми, свежими листьями, мылом или шампанским...

    Урок алхимии, или ароматные ноты духов с альдегидами

    Ароматические альдегиды, часто используемые в производстве духов, включают:в:

    Для идентификации молекул также используются сокращения, напримерC7 — травяной, C8 пахнет апельсином, C11 напоминает свежие зеленые листья, а C14 близок к персику.


    Какие альдегидные духи были первыми?

    Культовый аромат Chanel № 5 1921 года считается первым альдегидным ароматом, однако за звание прототипа борются не только они. Уже в 1905 году появились духи с альдегидом в составе – это был аромат Reve D’Or. Год спустя Guerlain использовал этот современный ингредиент в композиции Apres L'Ondee.Альдегиды также использовались Робертом Бьенаме в Houbigant Quelques Fleurs (1912) и Анри Альмерасом в Rosine Le Fruit Défend (1914).


    Хотите узнать больше об альдегидных духах? Запах Шанель

    Chanel No 5 вошел в историю как первый современный альдегидный аромат — они имеют в составе несколько разных ингредиентов из группы С, общее количество которых составляет целых 1%. У одних аромат ассоциируется с игристым шампанским, другие говорят, что духи мыльные или сливочные.Прототип духов Chanel No. 5 — один из самых красивых женских ароматов в стиле ретро, ​​но в коллекции есть и более новые экземпляры.

    No 5 L'eau, премьера которого состоялась в 2015 году, восхищает благодаря благородным нотам, которые уже ощущаются в верхней ноте. Самые стойкие альдегидные ароматы предназначены не только для женщин. Allure Homme Sport — прекрасный пример мужских духов Chanel — синтетические ингредиенты придают композиции металлико-водный характер.


    Знаете ли вы, что...

    C10, C11 и C12, которые создают свежую цитрусово-цветочную комбинацию с легкой мыльной нотой, являются наиболее часто используемыми альдегидами в парфюмерии Chanel.


    Balmain Extatic Gold Musk — современные альдегидные духи

    Наблюдая за парфюмерным рынком, можно прийти к выводу, что альдегиды не выходят из моды. В 2016 году был выпущен новый аромат Balmain - Extatic Gold Musk. Это древесно-пудровая композиция без следов синтетическости. Эти женские духи могут немного ассоциироваться с Chanel № 5 — они идеально подойдут для больших выходов в свет. Аромат получил множество положительных отзывов, так что стоит попробовать его на себе.

    Нишевые альдегидные духи

    Альдегиды

    облюбовали и производители нишевой парфюмерии. К ним тянутся создатели ароматов, которые не являются выходцами из крупных коммерческих концернов. Вы встретите их как в композициях фабрик с многовековой традицией (например, аромат Edition Opera Limited 1831 Norma Bellin от Histoires de Parfums), так и в недавно созданных парфюмерных домах (например, аромат Blanche Women от Byredo). Посмотрите ароматы, которые занимают высокие места в парфюмерных рейтингах - ознакомьтесь с нашими предложениями, которые мы подготовили для вас ниже! 🙂

    .

    Альдегиды и кетоны

    Альдегиды и кетоны

    АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

    Альдегиды и кетоны — органические соединения, производные углеводородов, содержащие карбонильные группы.
    Карбонильная группа
    Эта группа имеет двойную связь между атомами углерода и кислорода.

    В альдегидах атом углерода карбонильной группы связан с одним атомом водорода и одним углеводородным заместителем (исключение составляет формальдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя атомами водорода).

    В кетонах углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными заместителями.

    Общий альдегид

    Р-ЧО

    где R - алкильная группа

    Общий рост кетона

    Р - СО - Р

    где R - алкильные группы

    НАЗВАНИЕ АЛЬДЕГИДА

    Название «альдегид» происходит от латинского « al cohol dehyd rogenatus», что означает обезвоженный спирт.Определение следует из способа получения альдегидов - дегидрированием спиртов.
    Из-за легкого окисления альдегидов до карбоновых кислот общепринятые названия альдегидов получают от названий соответствующих кислот, заменяя слово кислота словом альдегид, например формальдегид HCHO, ацетальдегид CH 3 CHO.

    Систематические названия альдегидов определяются путем указания наиболее длинной углеродной цепи молекулы, содержащей альдегидную группу, и к соответствующему наименованию углеводорода (с тем же числом атомов углерода, что и у альдегида) добавляется окончание - al , напримербутан ал

    Альдегидная формула

    Систематическое название

    Общее название

    НСНО

    метаналь

    Формальдегид 9000 8

    СН 3 СН

    этаналь

    ацетальдегид (ацетальдегид)

    С 2 Н 5 ЧО

    пропаналь

    пропиональдегид

    С 3 Н 7 ЧО

    бутанал

    массовый альдегид

    НАИМЕНОВАНИЕ KETONW 9000 8

    Общие названия простых кетонов образованы добавлением к слову кетон названий обоих заместителей, присоединенных к карбонильным группам, напримердиуметилкетон CH 3 COCH 3 .
    В систематическом наименовании указывается название наибольшей углеводородной цепи, содержащей карбонильную группу, и добавляется окончание -на ,
    например диуметилкетон CH 3 COCH 3 - пропан на .

    Кетон модель

    Систематическое название

    Общее название

    СН 3 СОСН 3

    пропанон

    диметилкетон (ацетон)

    СН 3 СН 2 СОСН 3

    бутан-2-он

    этилметилкетон

    СН 3 СН 2 СН 2 СОСН 3

    пентан-2-он

    метилпропилкетон

    ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДА

    1.В реакции дегидрирования первичных спиртов - прохождение паров спирта при температуре примерно 300 90 249 при 90 250 С, над молотой медью:
    СН 3 СН 2 ОН -> СН 3 СНО

    2. Гидратация - гидратация алкинов в присутствии ртутного катализатора (HgSO4).
    Например, синтез Кучерова, основанный на каталитической гидратации ацетилена:
    C 2 H 2 + H 2 O -> CH 3 CHO

    ПОЛУЧЕНИЕ KETONW 9000 8

    1.В реакции дегидрирования вторичных спиртов - прохождение паров спирта при температуре примерно 300 90 249 при 90 250 С, над молотой медью:
    CH 3 CH (OH) CH 3 -> CH 3 CO CH 3

    ЦЕННОСТИ АЛЬДЕГИДА И КЕТОНВА

    Алканали образуют гомологический ряд, в котором первый метаналь (формальдегид) представляет собой газ,
    то это жидкости.
    Метаналь хорошо растворяется в воде, и его примерно 40% водный раствор представляет собой формалин.Благодаря своим свойствам используется для консервирования органических препаратов. Метаналь имеет характерный запах и токсичен.

    Альдегиды проявляют восстановительные свойства. Тесты Троммера и Толленса используют их для обнаружения присутствия альдегидных групп.

    Тест Троммера основан на восстановлении в щелочной среде гидроксида меди (II) до оксида меди (I) (характерный красный цвет). Затем альдегиды окисляются до карбоновых кислот:
    HCHO + 2Cu (OH) 2 -> HCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O

    Тест Толленса – называется тестом серебряного зеркала, он заключается в восстановлении оксида серебра
    в растворе аммиака до металлического серебро, образующее зеркало на стенках трубки.
    HCHO + Ag 2 O -> HCOOH + 2Ag

    В отличие от альдегидов кетоны не поддаются тестам Троммера и Толленаса, поэтому эти тесты используются для различения этих двух групп соединений. Это подтверждает отсутствие восстановительных свойств кетонов в данной реакции.

    Благодаря наличию карбонильной группы альдегиды и кетоны вызывают ряд реакций. Сдайте:
    реакция окисления и восстановления
    добавление спиртов и воды, бисульфата, гидроксиламина, гидразина, цианида
    альдольная конденсация
    Реакция Каннизаро.
    Механизмы этих реакций вы узнаете на дальнейших этапах обучения.

    90 321

    .

    Альдегиды и кетоны - Органическая химия

    Альдегиды представляют собой соединения, содержащие альдегидную группу (-CHO) , которая оказывает большое влияние на свойства этих соединений. Заместитель в альдегидной группе может быть либо алкильной, либо арильной группой. По этой причине мы различаем алифатические и ароматические альдегиды.

    Альдегиды жидкие или твердые, за исключением простейшего альдегида - формальдегида, формальдегида, представляющего собой газ.Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов. Благодаря наличию двойной связи в карбонильной группе альдегиды проявляют достаточно высокую химическую активность. Альдегиды вступают в реакции окисления. Они обладают сильными восстановительными свойствами. Обычно альдегиды хорошо растворяются в воде. Они широко используются в органическом синтезе, поскольку реагируют, в частности, с аммиаком и цианистым водородом. Эти органические соединения полимеризуются. Ароматические альдегиды (такие как бензойный альдегид, анисовый альдегид), имеющие очень приятный запах, и ненасыщенные терпеновые альдегиды (например,citronella) встречаются в растительном мире.

    Названия альдегидов образуются путем добавления к названию основной цепи окончания -al , или от названия соответствующей кислоты, заменяя слово кислота словом альдегид . Некоторые альдегиды имеют общие названия.

    Приведены примеры некоторых альдегидов приведены ниже:

    Систематическое имя

    H-CHO

    CH4- ЧО

    ацетальдегид

    этаналя

    Ch4-СН3-СН3-СНО

    масляная альдегида

    бутаналь

    бутаналь

    027

    бутаналь

    0236 , который также называется формальдегидом или формальдегидом.Это бесцветный газ с резким раздражающим запахом. Метаналь очень хорошо растворяется в воде. Раствор метаналя в воде с концентрацией 30-40% называют формалином, который используют для консервации биологических материалов. Формальдегид — ядовитое соединение. Он очень реакционноспособен и вызывает денатурацию белков. Он легко конденсируется и полимеризуется. Он используется в производстве синтетических смол, красителей и химических волокон.

    Альдегиды применяются в органическом синтезе (получение пластмасс и красителей), в пищевой и косметической промышленности (в качестве пищевых ароматизаторов и ингредиентов в парфюмерных композициях).Они также используются в дублении (глутаровый альдегид). Водный раствор формальдегида, называемый формалином, используется для консервации биологических препаратов.

    Кетоны представляют собой органические соединения, содержащие кетоновую группу , которая связана с двумя одинаковыми или разными органическими группами (алифатическими или ароматическими). Простейшим представителем алифатических кетонов является ацетон (пропанон, диметилкетон). Низшие кетоны представляют собой жидкости с характерным запахом.По химическим свойствам кетоны аналогичны альдегидам. Однако кетоны менее химически активны, чем альдегиды, не полимеризуются и трудно окисляются.

    названия кетонов образуются путем добавления суффикса -на к названию соответствующего углеводорода.

    Кетоны получают окислением вторичных спиртов. В присутствии сильных окислителей кетоны окисляются с образованием двух кислот. Кетоны не окисляются так легко, как альдегиды, и окисление происходит в углеродной цепи.С другой стороны, восстановление кетонов (и альдегидов), т. е. каталитическое гидрирование, дает соответствующие спирты, и это процесс, обратный реакции получения кетонов (и альдегидов).

    Кетоны представляют собой малотоксичные соединения, которые нашли свое применение в в качестве растворителей, ингредиентов специй и ароматизаторов. Они также являются промежуточными продуктами в различных органических синтезах.

    .

    альдегидов

    Альдегиды (аналогично кетонам) относятся к группе соединений, содержащих карбонильную группу C = O , что существенно влияет на химические свойства соединений этой группы. И альдегиды, и кетоны являются продуктами окисления спиртов. Альдегиды образуются из окисление первичных спиртов, кетоны являются результатом окисления вторичных спиртов. Наличие водорода рядом с карбонильной группой в альдегидах приводит к тому, что они достаточно легко окисляются далее до карбоновых кислот, при этом они лишены Кетоны водорода гораздо труднее окисляются.

    Названия альдегидов создаются добавлением окончания -al к названию цепочки основной структуры или созданием названия, похожего на название соответствующей кислоты путем замены кислоты на альдегида . Некоторые альдегиды имеют общие названия, которые довольно часто используются. В упрощенных схематических структурных формулах альдегидная группа записывается как -CHO:

    .


    Альдегиды получают мягким окислением первичных спиртов, т.е.при осторожном нагревании с дихроматом калий K 2 Cr 2 O 7 в серной кислоте. Так как полученный альдегид легко далее окисляется до карбоновой кислоты, ее необходимо удалить из реакционной среды как можно быстрее (например, перегонкой).

    Теоретически альдегиды можно получить и восстановлением соответствующей карбоновой кислоты. На практике мы применяем сокращение соответствующих хлорангидриды (как алифатические, так и ароматические):

    Ароматические альдегиды (производные бензола) также получают путем окисления соответствующих метильных производных.



    Из-за полярности связи C = O карбонильный углерод в альдегидах имеет некоторый дефицит электронов. (принимает частично положительный заряд), а атом кислорода частично заряжен отрицательно. Таким образом, реакции альдегидов в основном реакции нуклеофильного присоединения - реагент, содержащий отрицательный заряд (например, производные аммиака), атакует положительно заряженный углерод карбонила.В арилальдегидах за счет образования резонансных структур, в которых положительный заряд переносится с альдегидного углерода на кольце эти реакции протекают сложнее, чем с алифатическими альдегидами:

    Наиболее характерными реакциями нуклеофильного присоединения являются:

    • реакции с синильной кислотой , в результате которых получаем циангидрин, который можно гидролизом нитрильной группы CN в α-оксикислоту:
    • реакции с безводным спиртом с получением ацеталей.Альдегид в смеси с безводным спиртом он образует нестабильное соединение как спиртового, так и эфирного характера, называемое полуацеталем . В присутствии кислоты полуацеталь реагирует далее со спиртом, чтобы получить стабильное соединение под названием ацеталь :

    Ацетали, являясь «двойными» эфирами, обладают сходными с эфирами свойствами и, как и эфиры, разлагаются кислотами (Смотреть). Однако, в отличие от простых эфиров, эта реакция протекает чрезвычайно легко даже под действием разбавленных эфиров. кислоты при комнатной температуре

    • Реакции нуклеофильного присоединения .Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) достаточно легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения. с производными аммиака. Продукты присоединения нестабильны, легко теряют молекулу воды, в результате чего образуются стабильные производные. Продукты такой реакции часто служат для идентификации исходных карбонильных соединений.

    Реакция работает по механизму:

    Наиболее часто используемыми нуклеофильными реагентами являются гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин и семикарбазид:



    Окислительно-восстановительные реакции, в которых одна молекула соединения ведет себя как окислитель, а другая молекула того же соединения в качестве восстановителя называется реакциями непропорциональный.Альдегиды, являющиеся промежуточной стадией окисления углерода спирта, могут оба окисляются до кислоты и восстанавливаются до спирта. Реакция, при которой одна молекула альдегида окисляет другую превращение молекулы альдегида в кислоту при восстановлении в спирт называется реакцией Канниццаро. Такие реакции имеют место в случае альдегидов. не содержащие водорода в α-положении, под воздействием сильноосновной среды:

    Смесь двух разных альдегидов также может подвергнуться реакции Канниццаро, в результате чего получится смесь всех возможных кислот и спиртов.С другой стороны, реакция Канниццаро ​​в смесях, содержащих формальдегид (HCHO), почти однонаправлена, что приводит к муравьиная кислота (HCOOH) и соответствующий спирт.

    Если альдегид (или кетон) содержит водород в α-положении, то он не вступает в реакцию Канниццаро, и он подвергается реакции, известной как альдольная конденсация . Эта реакция протекает в слабощелочной или слабокислой среде и является надежной. путем объединения двух молекул альдегида в молекулу альдола ( ald ehydalcoh ol ), т. е. β-гидроксиальдегида.

    Реакция альдольной конденсации также может «перекреститься» между двумя молекулами разных альдегидов (кетонов). Такой же как в реакции Канниццаро, в случае альдольной реакции в смеси альдегидов получаем смесь всех возможных товары.

    Альдолы легко вступают в реакции дегидратации (дегидратации), в результате которых образуются ненасыщенные альдегиды с двойной связью между атомом α и β.

    Альдольная конденсация используется, в том числе, в синтезе спиртов.Путем объединения соответствующих альдегидов (или кетонов) в запланированный альдоль и, гидрируя последний, мы восстанавливаем как двойную связь, так и карбонил, чтобы получить насыщенный спирт. Это очень эффективно способ получения спиртов с более сложной структурой.



    Альдегиды обычно представляют собой жидкости, слабо растворимые в воде. Первые два являются исключениями - муравьиный газ (т.сен -21 °С) и уксусная кислота, представляющая собой очень летучую жидкость (т.кип. 20 °С), хорошо растворимая в воде. Формальдегид в виде 40%-ного водного раствора называют формалином, который часто используют для консервирования биологических препаратов. Альдегиды муравьиные, встречаются и в полимерной форме (параформальдегид - - (C 2 OCH 2 O) n -), и муравьиная, и уксусная кислоты также образуют тримеры триоксан для формальдегида и паральдегид для ацетальдегида.Обе эти цифры твердые:

    Карбонильные соединения в смеси с концентрированным водным раствором натрия гидросульфита (IV) - NaHSO 3 ), дают продукт присоединения, представляющий собой кристаллическое твердое вещество, слабо растворимое в воде. Применяя эту реакцию, мы можем отделить карбонильное соединение от остальных компонентов раствора (отфильтровав кристаллический осадок), затем при необходимости регенерируют карбонильное соединение, обрабатывая осадок кислотой или основанием.

    Реакции окисления в основном используются для обнаружения альдегидов (см. сахара) - особенно очень много характерная реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса и реакция с реактивом Фелинг (Cu II -> Cu I ).

    Очень чувствительной реакцией, доказывающей наличие альдегидов, является реакция с реактивом Шиффа - фуксерной кислотой (IV). В присутствии альдегидной группы образуется характерная красновато-фиолетовая окраска.



    .

    Смотрите также